I Used to Be Funny, Sam adında genç bir stand-up komedyeninin hikayesini anlatıyor. Sam, eskiden dadılık yaptığı kayıp kız Brooke'u arama çalışmalarına katılıp katılmama konusunda kararsızdır. Aynı zamanda TSSB adlı bir hastalıkla mücadele etmektedir. Sam, komedi kariyeri ve kişisel hayatı arasında denge kurmaya çalışırken, kendi geçmişiyle de yüzleşmek zorunda kalır. Film, Sam'in içsel mücadelesini ve komiklikle dram arasındaki ince çizgiyi gözler önüne sererken, izleyiciye duygusal bir yolculuk sunuyor.