Tom (Patrick Dempsey) iyi bir hayat yaşamaktadır: Seksidir, başarılıdır, ayrıca hayatının ayrılmaz bir parçası ve en iyi arkadaşı olan tatlı Hannah’ya (Michelle Monaghan) her zaman güvenebileceğini bilmektedir. Hannah bir iş gezisi için altı haftalığına İskoçya’ya gidinceye kadar her şey mükemmeldir... ve işte o zaman, Tom, onsuz hayatının ne kadar boş olduğunu anlayarak şaşkınlığa düşer. Döndüğünde Hannah’ya evlenme teklif etmeye karar verir – ama Hannah’nın yakışıklı ve zengin bir İskoçla nişanlandığını ve oraya yerleşmeyi planladığını öğrenince donup kalır. Hannah, kendisinden “baş nedimesi” olmasını isteyince, Tom isteksizce bu rolü üstlenmeyi kabul eder… ama esas amacı Hannah’ya aşkını açıklamak ve çok geç olmadan düğünü durdurmaktır.